Asam atau Basa?

"Apakah Anda tahu fenobarbital bersifat asam atau basa?"

Begitu, kira-kira pertanyaan yang dilontarkan dosen pada awal-awal kuliah kimia analisis I, sambil menunjukkan struktur molekul fenobarbital pada slide presentasi. Sebagian kecil menjawab asam, sebagian besar menjawab basa, dan sebagian diam entah karena tidak tahu sama sekali atau sedang berpikir.

Struktur molekul fenobarbital

Sebenarnya pertanyaan ini tidak terlalu sulit untuk dijawab ketika seseorang memahami definisi asam dan basa serta memahami dasar-dasar kimia organik.

Menurut Brønsted-Lowry asam adalah spesies yang mendonorkan proton sedangkah basa adalah spesies yang menerima proton. Dengan definisi ini, maka kita dapat menentukan apakah fenobarbital bersifat asam atau basa.

Sekarang coba kita lihat struktur molekul fenobarbital. Di dalam molekul fenobarbital terdapat gugus karbonil (C=O) yang mempunyai ikatan phi. Karena atom O bersifat elektronegatif maka suatu saat elektron phi pada gugus karbonil akan ditarik menuju atom O sehingga atom O bermuatan negatif dan atom C karbonil bermuatan positif. Untuk menstabilkan muatan positif dari atom C karbonil, maka atom N tetangganya akan membuang satu proton dan membentuk ikatan rangkap C=N. Oleh karena itu, fenobarbital dapat mendonorkan protonnya ke lingkungan sekitar sehingga fenobarbital bersifat asam.

Skema ionisasi fenobarbital

Untuk mengetahui sifat asam dan basa secara cepat, dapat dilakukan identifikasi gugus-gugus fungsi dari suatu struktur molekul. Senyawa-senyawa yang bersifat asam umumnya memiliki gugus-gugus fungsi yaitu: karboksilat, amida, dan fenol. Sedangkan senyawa yang bersifat basa umumnya memiliki gugus amina baik primer, sekunder, atau tersier. Seringkali dapat ditemukan gugus asam dan basa sekaligus dalam suatu molekul obat atau sebaliknya tidak ditemukan gugus-gugus baik asam maupun basa dalam suatu molekul obat. Molekul-molekul obat yang memiliki sifat asam dan basa sekaligus di dalam struktur molekulnya disebut senyawa amfoter sedangkan senyawa obat yang tidak memiliki gugus baik asam maupun basa disebut senyawa netral.

Dengan mengenali gugus-gugus fungsi dalam suatu struktur molekul, sifat asam-basa dari molekul tersebut dapat diketahui. Apabila suatu struktur molekul mengandung ikatan rangkap terkonjugasi, perlu dilakukan pengamatan efek resonansi terhadap pelepasan proton yang mungkin terjadi.

Efek resonansi dalam pelepasan proton senyawa alkohol dan amina

Adanya gugus alkohol atau amina yang terkonjugasi dengan gugus karbonil mengakibatkan pelepasan proton sehingga molekul tersebut menjadi bermuatan negatif. Muatan negatif yang berada di atom O akan terstabilkan oleh keelektronegatifan atom O yang besar dan adanya efek resonansi akibat ikatan rangkap terkonjugasi yang ada pada molekul tersebut (tidak digambarkan), sehingga molekul ini akan lebih mudah berperan sebagai donor proton.

Bagaimana dengan molekul-molekul di bawah ini, mana yang asam, basa, amfoter, netral?